Après de brèves apparitions dans des séries telles que Dallas ou 21 Jump Street Brad jouera dans "The Dark Side of the Sun" en 1988. Il incarne Rick, un beau gosse d'Hollywood défiguré par une maladie dermatologique. Les cures de boue et les bains de mer dans l'Adriatique au milieu des dauphins lui permettent de garder l'espoir.

En 1991, alors que Brad travaille dans la publicité (on le voit sur tous les murs dans un jean moulant Levi's), un directeur de casting le remarque. Il apparaîtra alors dans "Thelma et Louise" où il joue le rôle d'un auto-stoppeur qui procure à Thelma son premier orgasme avant de s'envoler avec ses économies.

Dans "The Favor" en 1991, Brad chausse les lunettes d'Eliott Fowlen, peintre talentueux, amoureux et amant d'Emilie, la directrice volage d'une galerie artistique à Portland. Une bonne amie, Kathie, confie à Emilie que, malgré son mariage rangé avec Peter, elle ne parvient à oublier un ami d'école, Tom. Elle supplie Emilie de coucher avec Tom afin de satisfaire sa curiosité. Emilie accepte mais apprend bientôt qu'elle est enceinte. De qui ?

C'est ensuite Johnny Suede qu'il incarnera en 1992 dans le film qui porte le même nom. Qui est ce Johnny Suede ? Un jeune paumé aux petits pieds (chaussés de cuir qui grince), fan de Rickie Nelson et de la banane basique du rockabilly. Johnny erre dans les bars branchés, cumule les petits boulots minables, rêve de devenir une idole. Des chaussures en daim lui tombent un jour du ciel et le projettent dans un monde imaginaire où il ne demandait qu'à s'engouffrer. Littéralement, Johnny marche désormais à côté de ses pompes : bientôt, toute sa vie bascule...

L'histoire de "Cool World" (1992) ne tient que sur un ticket de métro. Franck Harris (Brad Pitt) est dans le coma après un accident, quand il se réveille détective privé dans l'univers privé de Cool World, avec pour mission d'y empêcher toute relation sexuelle entre toons et humains. La vamp des toons, Holly Would, tente de le séduire. En vain, Holly corrmpt alors son propre dessinateur et se transforme en Kim Basinger.

Cette même année, Robert Redford réalise son troisième long métrage "Et au milieu coule une rivière" . Cette histoire adaptée de l'autobiographie de Norman MacLean s'ancre autour des années 20 et raconte la trajectoire de deux frères, dans le Montana.

Dans "Kalifornia" en 1993, Brad incarne Early, un zonard trash, survivant dans une roulotte, les cheveux gras et les ongles emplâtrés de cambouis. C'est Juliette Lewis qui sera Adèle, sa compagne. Early est en liberté surveillée lorsqu'il massacre son éducateur et son logeur. Early et adèle répondent à l'annonce d'un jeune couple qui se rend à San Fransisco et cherche des étudiants pour partager les frais de route. Brian (D. Duchovny) et Carrie (Michele forbes) réalisent un reportage-photo sur les domiciles et l'environnment des plus célèbres serial-killers.

"True Romance" , scénario fou de Quentin Tarantino raconte le mariage inopiné entre un chic type sans problèmes et une prostituée novice. Une valise pleine de drogue volée par inadvertance au souteneur de l'ex-prostituée et nouvelle mariée sert de fil rouge à la course poursuite sanglante entre le couple, les truands, la mafia et la police. L'échange de la valise avec des refourgeurs dans une chambre d'hôtel, tourne au coup fourré et à la tuerie généralisée. Le film est à la fois drôle et extrêmement violent.

C'est en 1993 que Edward Zwick propose à Brad Pitt le rôle de Tristan dans "Légendes d'Automne" . L'histoire se déroule dans les Rocheuses, avant la première Guerre Mondiale. Depuis le départ de sa femme, une intellectuelle, pour la grande ville, le colonel Wiliam Ludlow élève seul ses trois fils dans son ranch, Alfred, Samuel et Tristan. Samuel entraîne ses deux frères malgré eux dans la première Guerre Mondiale. Au ranch, Suzannah, sa fiancée, l'attendra en vain. Samuel meurt en héros et les deux frères rentrent du front torturés par la culpabilité. Alfred et Tristan vont se disputer le coeur de Suzannah. Le mélo guette, car Suzannah va épouser Alfred mais c'est, bien sûr, Tristan qu'elle aime. Celui-ci s'est embarqué pour les Caraïbes. Lorsqu'il revient au ranch, l'Amérique vit l'âge d'or de la prohibition. Querelles, passions, trafics, suicides, vengeances se précipitent sur fond de rituels indiens.

En 1994, "Entretien avec un Vampire" offre à Brad l'opportunité d'exploiter la part obscure d'un personnage. Le poids du mal de vivre pèse sur les épaules de Louis le XVIII ème siècle. Jamais il n'a trouvé la paix, ni la justification de son existence. Au journaliste convoqué pour un entretien inopiné, Louis raconte sa naissance au monde de la nuit, dans la Nouvelle-Orléans. Comment Lestat (Tom Cruise), fascinant vampire, l'a choisi pour compagnon, et entraîné dans un univers apparemment éloigné de la souffrance, de la maladie et de la mort. Jeune, beau, immortel, Louis le sensible se refuse à assassiner les hommes. Il boit le sang des rats et sombre dans la mélancolie. Lestat lui offre alors un enfant-vampire, Claudia. Si la petite ne grandit pas physiquement, son coeur devient vite trop grand pour elle, Claudia aime Louis et tue Lestat par amour les deux complices libérés découvrent le Paris du XIX ème siècle.

En 1995, le scénario de "Seven" , noir, macabre, impitoyable, calque ce cauchemar moderne : un serial-killer sculpte ses crimes à la façon des 7 péchés capitaux. Seven lance aux trousses du tueur deux fins limiers du FBI : David Mills (Brad Pitt) et William Somerset (Morgan Freeman). Lorsque John Doe, le vengeur débusqué se retrouve en cavale, il lui manque apparemment encore trois châtiments avant d'avoir achevé son "oeuvre", mais, curieusement, il se rend au comissariat. Il ne peut accomplir son forfait qu'à l'aide des deux policiers qu'il invite dans le pandémonium.

Toujours en 1995, Terry Giliam lui confie le rôle de Jeffrey Goines dans "l'Armée des 12 Singes" . Le scénario est impossible à résumer. En gros : un virus a provoqué l'Apocalypse en 1996 et, trente ans après, le monde est abandonné aux animaux. Sous terre, quelques rescapés survivent dans des bunkers concentrationnaires. Un trust d'inquiétants savants propulse des taulards pour une mission suicide : neutraliser les propagateurs du virus. Cole (Bruce Willis), un volontaire, est téléporté , le corps truffé de puces informatiques avec, pour seul indice, le logo d'une organisation écologiste, suspectée du complot : l'Armée des 12 Singes. Son leader, Jeffrey Goines, est un disjoncté hyperactif dont le père, un grand scientifique, expérimente des virus et des vaccins sur des animaux du zoo...

Encore cette même année, c'est Mickael qu'il incarne dans "Sleepers", aux côtés de Robert De Niro, Kévin Bacon et Jason Patrick. La plupart des acteurs n'apparaissent que dans la deuxième partie de l'histoire, puisqu'un flash back fait d'abord remonter l'action aux années 70. A ce moment là, quatre adolescents désoeuvrés dans un quartier poisseux de New-York côtoient la mafia, la violence urbaine et la misère. Le père Bobby (De Niro), plus souvent sur les terrains de basket qu'à l'office, voudrait leur éviter cet engrenage. Mais la petite bande insouciante, atterrit, après un crime involontaire, dans une prison pour délinquants : la Wilkinson Home Boys. Là, Nokes (Bacon), l'un des gardiens, les torture et les viole. Onze ans plus tard, deux de la bande, devenus des voyous, abattent Nokes. Les deux autres, Shakes (Patrick) journaliste au New-York Daily News et Mickael (Pitt) substitut du procureur, montent au créneau pour les sauver et se venger. Shakes et Mickael s'organisent alors avec le père Bobby et le mafioso King Benny pour( faire de ce procès celui de la Wilkinson Home Boys.

Brad interprète ensuite le rôle de Rory Devaney en 1996 dans "Ennemis Rapprochés". Il est le leader d'un réseau de l'IRA, traumatisé lorsqu'il était enfant par le meurtre de son père. Adulte, Rory devient le terroriste Angel. Ses compagnons, traqués comme lui, complotent de ramener des Etats-Unis des missiles antiaériens. Rory se charge de la mission. Muni d'un faux passeport, Rory, alias Francis McGuire, parrainé par un juge sympathisant de la cause, trouve refuge à New-York dans la famille d'un policier irlandais comme lui, Tom O'Meara (Harrison Ford) qui ignore tout de son identité. Rory/Francis fait croire à la famille O'Meara qu'il travaille sur un chantier en construction. Il commence à s'attacher à cette vie paisible, à ce rêve d'"unité" sociale, mais l'IRA l'appelle. Et Tom finit par découvrir son trafic d'armes.

Cinq jours après avoir envoyé le scénario de "Sept Ans au Tibet" à trois maisons de production hollywoodiennes, Jean-Jacques Annaud apprend par fax que Brad Pitt souhaite jouer le rôlr d'Heinrich Harrer, un nazi autrichien. L'histoire commence en 1939. Harrer, délaissant sa femme enceinte, affronte le Nanga Parbat (un sommet de l'Himalaya), mais la montagne, mangeuse d'hommes, s'avère invincible. La guerre éclate et les Anglais placent l'alpiniste dans un camp de détention à Dehra Dun, au nord de l'Inde. Harrer s'y illustre comme recordman des tentatives d'évasion. La cinqième sera la bonne. Egoïste et orgueilleux, il décide de rejoindre seul le Japon, allié de l'Allemagne et distant de 2000 km à pied en traversant l'Himalaya, via le Tibet. Dans sa pénible errance, il croise un autre membre de l'expédition en cavale, Peter Haufschnaiter, et rejoint la cité interdite de Lhasa. Une amitié profonde s'instaure entre Harrer et le Dalaï Lama, agé de dix ans. Une curiosité mutuelle, un besoin de paterbité inassouvi, une culpabilité inavouée créent les réels moments d'émotion de ce film. C'est grâce au vrai Heinrich Harrer que J-J Annaud et Brad Pitt ont pu reconstituer cette histoire vraie.

Entre 1997 et 1998, Brad prête alors ses yeux à la Mort, et ses larmes, car la Mort souffre et pleure ses victimes. Il incarne ce personnage étonnant dans "Rencontre avec Joe Black" . Une Mort glaciale au départ, qui murmure un frissonnant "oui" à l'oreille des personnes "choisies", mais qui, piquée par sa curiosité, décide de prendre des vacances sur terre et de comprendre ce qui retient tant les gens à la vie. Elle s'incarne en Joe Black (Brad Pitt), qu'elle vient de pousser sous une voiture. Cette comédie romantique rassemble à nouveau Brad Pitt et Anthony Hopkins, qui jouait déjà le rôle de son père dans Légendes d'Automne. Ce dernier prend les traits de William Parrish, un richissime homme d'affaires, veuf, qui a élevé deux filles, Alison et Susan. A quelques jours des ses 65 ans, william est un homme comblé, sage et heuerux. Lorsqu'il entend la mort lui demander de se préparer à la suivre, il croit à un accès de folie passagère. Mais la voix se concrétise sous la forme d'un invité impromptu : un jeune inconnu, très "dandy", qui, au lieu de l'emporter avec lui, lui demande d'être son guide, de l'initier au sens profond de la vie. William comprend qu'il n'a pas le choix. Il arpente la ville, escorté par Mr Black, ébauchant une connivence un peu contrainte. Joe s'invite à sa table, dans ses comités de direction, semant la méfiance et la gêne par ses silences, ses enfantillages, mais aussi par la pertinence de ses réflexion. Susan (Claire Forlani), l'une des deux filles de William, va brouiller les cartes. Joe découvre soudain l'amour, et veut éprouver l'intensité totale de cette sensation.

Le nouveau défi de David Fincher (Seven, The Game...) franchit encore un pas dans le machiavélisme avec " The Fight Club" . D'un pessimisme sans concession, l'histoire tirée d'un roman-choc de Chuck Palanhiuk commence en Eden. Dans un camp de nudistes. Un barman, Tyler Durden (Brad, doublé dans les scènes de nu) se lie d'amitié avec un "col blanc" (Edward Norton), aigri par la société de consommation et par la société tout court (il est atteint par un cancer incurable du pied). Les deux hommes vont créer un club privé arpenté par des bookmakers, combats aux poings entre cancéreux en phase terminale (parmis eux, le hard-rocker Meat Lof). Bientôt, des "fight clubs" envahissent le pays. "The Fight Club", film antisocial, n'échape pas à un amour triangulaire (Helena Bonham Carter, destroy en noir dans son rôle de désaxée pour lequel elle était en concurrence avec Courtney Love). L'angélique Tyler s'impose vite comme l'Antéchrist, un Satan "révolutionnaire" qui détourne l'argent du club pour servir sa cause : "l'opération Mayhem", réalmisation des prédictions de l'Apocalypse de Jean. "The Fight Club" pourrait devenir, selon la Fox, l'"Orange Mécanique" des anées 90.

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